Das Aufeinandertreffen zwischen dem FC Carl Zeiss Jena und Bayer Leverkusen im DFB-Pokal ist keine Neuheit. Bereits zweimal trafen die beiden Teams in diesem Wettbewerb aufeinander, wobei Bayer Leverkusen beide Spiele für sich entschied. Darüber hinaus hat der Bundesligist in der Vergangenheit mehrere Gastspiele im Ernst-Abbe-Sportfeld absolviert.
In der Historie dieser Begegnungen sticht das Pokal-Viertelfinale am 1. Dezember 1992 heraus, bei dem Bayer Leverkusen als Sieger hervorging. Mit einem ausverkauften Ernst-Abbe-Sportfeld sah das Publikum Andreas Thom in der 29. Minute die Führung erzielen und Leverkusen letztendlich mit einem 2:0-Sieg triumphieren.
Die Spiele zwischen Bayer Leverkusen und Jena fanden im Laufe der Jahre in verschiedenen Wettbewerben und Freundschaftsspielen statt. Unter anderem gewann Bayer Leverkusen im Juli 2010 ein Freundschaftsspiel mit 3:2 gegendarüber hinaus konnte der Bundesligist im Ligapokal im Juli 2004 den FC Hansa Rostock im Ernst-Abbe-Sportfeld besiegen. Ein weiteres Highlight war das Benefizspiel im Juli 2014, bei dem der FC Carl Zeiss Jena gegen das Bundesliga-Team aus Leverkusen mit 1:5 unterlag.
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