Das Pfingsthochwasser von 1999 brachte verheerende Überschwemmungen nach Partenkirchen. Die Straßen verwandelten sich in reißende Flüsse, während Hinterhöfe und Keller zu improvisierten Schwimmbädern wurden. In diesem Chaos wurden die St.-Irmengard-Schulen stark getroffen, wie von Otmar Würl und Johann Schillinger berichtet. Schillinger erinnert sich an den schicksalhaften Moment, als das Wasser wie ein Sturzbach in die Schule schoss, Fensterscheiben barst und den Kellerraum flutete, während er vergeblich versuchte, mit einem Wassersauger gegenzusteuern.
Trotz massiver Schäden und großer persönlicher Belastung setzten Schillinger und andere Helfer alles daran, die Schule vor dem Untergang zu bewahren. Ein immenser Einsatz war erforderlich, um den Schlamm zu beseitigen, der vom Hochwasser mitgerissen wurde. Schneeschaufeln, Pumpen von Feuerwehr und Technischem Hilfswerk sowie unermüdliche Arbeit bewahrten die Schule letztendlich vor einem katastrophalen Schaden.
Die gesamte Schulfamilie stand in der Krise zusammen – Lehrer, Schüler, Eltern und freiwillige Helfer unterstützten beim Aufräumen, Möbel aus den überfluteten Räumen zu tragen und die Schule wieder in einen lehrbaren Zustand zu versetzen. Nach zwei Wochen intensiver Arbeit konnte der Unterricht wieder aufgenommen werden. Dies war nur möglich durch die Solidarität und Unterstützung anderer Schulen in der Region, die Räumlichkeiten zur Verfügung stellten.
Die Sanierungsarbeiten beliefen sich auf 7,5 Millionen D-Mark und erstreckten sich bis Ende November 2020. Wichtige Schutzmaßnahmen wurden ergriffen, um das Schulgebäude für zukünftige Hochwasserereignisse zu rüsten. Das Pfingsthochwasser von 1999 hinterließ tiefe Spuren, forderte jedoch auch Solidarität und Zusammenhalt von Gemeinschaften in Garmisch-Partenkirchen.